Здравствуйте!
8.2. УФ. В ТЧ документа есть колонки с видом "Поле флажка". Как можно сделать флажок в шапке заголовка колонки, чтобы иногда проставлять все сразу?

Никак.
Рекомендую открыть глаза до щелчка, посмотреть, как это везде в 1С сделано и сделать точно так же.

(0) в шапке заголовке колонки не сможешь, но можно добавить команду в командную панель ТЧ

(2) А если у меня количество колонок = числу дней месяца?

(3) И что?

Не очень красиво получается. Надо будет указывать/выбирать имя колонки и ставить галочку, а так было бы нагляднее.

Или сделать команду "Отметить текущую колонку", определять положение курсора... Тоже не очень наглядно, но как вариант..