Добрый день!

Можно ли написать команду, которая будет запускать конфигуратор из режима 1с предприятия, при этом текущий пользовательский сеанс (из которого была активирована эта команда), переходил в режим отладки, для только что запущенного конфигуратора?

разрешаю

(0) при ошибке в окошке с описанием по кнопке конфигуратор вроде именно это и происходит. значит можно. смотри ключи запуска конфигуратора.

продолжаем наблюдение...

напиши обработку из одной строчки в модуле:
!
запусти - профит