(2) Оно появляется не спонтанно, а после каждого обновления конфигурации.
Это сама платформа проверяет и выводит сообщения. Из кода 1С инициировать эту проверку нельзя никак.
Если не подключена поддержка ИТС будет сообщение со второго скрина.
Если поддержка подключена, но на момент даты поставки обновления не действовала - будет сообщение со первого скрина.
Но есть обходной путь, в 1С есть обработка "Монитор Портала 1С:ИТС" там выводится дата обновления проверки и дата окончания договора.
С ее помощью что-то подобное можно сделать.