Есть необходимость при обработка API некоего приложения (или при мониторинге внешнего источника) регламентным заданием на сервере открывать окно у пользователя, если он вошел в 1С. Можно ли такое сделать?

Можно, разрешаю.

Спасибо, есть ли примеры как это сделано, чтобы посмотреть как правильно сделать.

(2) Обработкой ожидания проверяем есть ли события с клиента.

(2) Все просто.
1. Включаем напоминания пользователю в настройках.
2. При выполнении фонового задания создаем напоминание (запись в соответствующий регистр сведений).
3. У пользователя напоминание появляется типовыми средствами.

(4) Спасибо. Все так просто. Пытаюсь сделать мини CRM с открытием окна того кто звонит. В качестве АТС - IP телефония и asterisk.

Ну и плюс отчетики кто звонил кому звонил и сколько звонил.

(5) Если нужна мгновенная реакция, то либо система взаимодействий, либо ВК с TCP-сервером.

(5) то, что я написал, будет работать на типовой конфигурации, УТ, КА, ERP. Если у вас нетиповая и нет напоминаний пользователям, то, нужен другой способ

Осталось изучить API этого Asterisk-а.