Пусть будет не большая организация, десяток-два магазинов скупки-продажи не высокой активности. Они переходят с 7.7 на ут11, но еще не перешли. Они хотят, что бы было как можно проще и наиболее похоже на то, что у них было в семерке, и под это дело переделывают эту ут11. Что бы меньше переучивать пользователей. До меня их с пол года мучала какая-то непонятная контора, поглядев на труды которой я принял решение, что проще все переделать заново - кошмарный код с кучей избыточности и кучей ошибок характерных для джунов, которые работали с 1с не более 2-3 месяцев.

Но дальше я вижу, что все их потребности могут уместиться в самописку с нуля, которая по объему будет не больше чем переделка ут11 под их желания, а может даже и проще, с учетом упрощения обсуждений и обучений. И вопрос, что лучше, упрощать ут11 или сделать самописку под них? На семерке они сидят не менее 10 лет, а может и больше. Т.е. глобальных изменений у них в ближайшем будущем не планируется, и они даже кассовые аппараты не хотят подключать к 1с.

В чем могут быть проблемы самописной настройки 1с?

с такими раскладами - лучше устранить узкие места в текущей 7ке и пусть работают еще десяток лет спокойно.
что за бред переходить на УТ11 при этом не используя возможностей УТ11, с дикими переписками УТ11 сравнимыми по объему с самопиской.
и на кой им тогда эта самописка? просто ради того чтобы была новая тормозная требовательная и дорогая во владении и обслуживании система?
ну окей..

(0) Просто переучить.
Люди не любят ничего нового.
Если у них такой простой учет, как написано в (5). То просто обучить и пусть работают в УТ.
Если речь конечно не идёт, как с них больше денег срубить.
Самописка это большая вероятность что их можно будет доить ближайшие лет 10. Пока они не поймут, что типовая это просто офигенно.